早在1999年年底，哥伦比亚影业就开始为蜘蛛侠这个角色物色演员了。最初的人选是莱昂纳多·迪卡普里奥，早在蜘蛛侠的影视化改编权还在米高梅影业手上的时候，他就是当时暂定导演詹姆斯·卡梅隆心目中的第一人选。
但他演过影史票房冠军《泰坦尼克号》后，片酬翻了好几倍，哥伦比亚影业考虑再三还是放弃了邀请他的打算。后来，哥伦比亚影业又相继邀请斯科特·斯皮德曼、杰伊·罗丹、詹姆斯·弗朗科前来试戏,但这几个演员都没有得到导演山姆·雷米的青睐。倒是后者试戏蜘蛛侠这个角色失败后，在山姆·雷米的力劝下，接下了电影中的大反派诺曼·奥斯本的儿子哈里·奥斯本这个角色。
哈里·奥斯本这个角色在三部《蜘蛛侠》电影里都有出现，算是一个非常重要的配角了。
2000年3月，林轩在个人网站上公开表示对饰演蜘蛛侠感兴趣后，哥伦比亚影业在得知消息后的第二天就召开了一个简短的会议讨论这件事。经过投票表决,几大主事人一致否决了把林轩纳入蜘蛛侠扮演者考虑的提议。
但那个时候,林轩因为《RollingintheDeep》专辑的大卖而在米国正当红，哥伦比亚影业想蹭一下他的热度,就回应了一句“我们欢迎任何人来试镜‘蜘蛛侠’这个角色”。然而，他们并没有通过任何渠道与林轩取得联系。
2000年5月，托比·马奎尔在女朋友父亲（时任环球影业副总裁）的牵线下，与《蜘蛛侠》的制片人劳拉·泽斯金见了一面。后者随后把他推荐给了导演山姆·雷米，对方在看过他主演的剧情片《总有骄阳》后，对他在电影中的表演赞赏有加，把他列为了暂时的第一人选。
但投资方哥伦比亚影业对请这样一个看起来“五不大、三不粗”的演员来出演蜘蛛侠感到有些犹豫，所以一时也没有跟进下去。就在这期间，刘芯薇代表林轩也通过官方渠道向哥伦比亚影业提出了他希望饰演蜘蛛侠的想法。
对此，哥伦比亚影业都没有给出什么积极的反馈。他们只是用非常官方的口吻告之，如果导演和制片人都有兴趣的话，会邀请林轩来试镜的。
2000年7月，托比·马奎尔前往哥伦比亚总部试镜。他在整个过程中表现得相当出色，本来对他兴趣不大的艾米·帕斯卡尔在看完他的表演后也不得不承认托比·马奎尔是迄今为止在试镜中表现得最出色的那一个。
但她仍然想继续蹭林轩的热度–她从沃尔特·耶特尼科夫那里听说对方将于下个月发行一张肯定会大卖特卖的专辑，所以就没有在七月份就把蜘蛛侠的角色定下来。
2000年9月14日,《Superheroes》这首歌的蜘蛛侠版本MV正式在MTV电视台发布。林轩的蜘蛛侠造型得到了各界的一致好评，而MV的剧情更是让每个看完它的人都急切地想知道后面发生了什么故事。
彼得·帕克苏醒后，将如何面对自己暗恋多年的玛丽·简已经知道自己是蜘蛛侠这一事实？他们俩个会就此好上吗？
短短一周时间，就有超过1亿人观看过《Superheroes》蜘蛛侠版本的MV。很多人都认为这部音乐录像带是迈克尔·杰克逊的《Dangerous》之后的最佳MV。
就在《Superheroes》MV发布后的第二天，蜘蛛侠漫画的作者斯坦·李在接受采访时候公开表示林轩就是他心目中饰演蜘蛛侠的第一人选。他更是提到，他原本就有在多元宇宙中让华人和黑人成为蜘蛛侠的打算。
他能公开发声，自然是林轩外公的功劳。当然，他本人确实也对林轩很有好感。他曾在刘其轺位于马布里的庄园别墅内听过林轩弹奏贝多芬的《月光》，当时他就觉得这个钢琴技巧娴熟又彬彬有礼的孩子未来会了不得–要知道，那时候林轩主演的《小鬼当家》还没有上映。
蜘蛛侠漫画的另一位作者史蒂夫·迪斯科在几天之后也表达了对自己老友意见的认同。他是这么说的：“杰克逊·林在很小的时候就展示出了他在表演上的才华，他饰演的李·麦卡利斯特虽然年纪不大，但绝对是一个充满正义感又善于利用各种‘科技’的孩子。在我看来，这样的孩子长大后如果被一只变异蜘蛛咬到了，是很有可能成为漫画里那个行侠仗义的蜘蛛侠的。”
两位重量级人物的表态让米国的整个亚裔群体都兴奋不已。他们迫不及待地用各种方式表达他们对林轩成为蜘蛛侠饰演者的期盼与支持。从2000年9月18起，在洛杉矶、旧金山、纽约、芝加哥乃至于哥伦比亚影业的总部所在地卡尔弗市，一群又一群的亚裔们通过游行的方式向哥伦比亚影业施压，要求他们把蜘蛛侠这个角色给到林轩。
直到这个时候，艾米·帕斯卡尔才知道林轩的热度不是好蹭的。她不得不取消了原本定在10月2号的电影发布会–要知道，她原本打算在那个时候宣布托比·马奎尔成为蜘蛛侠扮演者的。虽然合同还有签，但在她心里已经认定对方了。然而,她现在必须得给林轩一个说法了。
当然，她仍然希望林轩自己能站出来说对蜘蛛侠的角色已经没兴趣了，要不也不会想到请沃尔特·耶特尼科夫来做说客。但对方既然不愿意帮忙,她就只能让林轩来试镜了。
此时此刻，她仍然认为这只是走一个程序罢了。待到林轩被制片人和导演否决后，她就可以召开发布会宣布托比·马奎尔成为蜘蛛侠的扮演者了。影片预计于明年1月正式开拍，现在的进度已经有点落后了。
定下蜘蛛侠的扮演者之后，哥伦比亚影业才好确定其他几个主要角色的演员–比如蜘蛛侠的女友玛丽·简和最终反派奥氏企业的首席执行官诺曼·奥斯本。
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