不久，这位新派的翰林校长蔡元培，又干了一件让老夫子们大跌眼镜的事。
1900年6月，蔡元培的夫人王昭病逝。
他们是1889年结婚的，此时共同度过了十一年。本来是这一段很传统的婚姻，可是后来蔡元培渐渐接触到了新思潮中男女平等的思想，他不但马上予以接受，而且身体力行地先在自己的家庭里付诸实践。
他对妻子时时处处平等礼待，“一切申其意”，建议妻子王昭“以解足缠，去华饰，不惑鬼神为言”，但又绝不强求妻子接受他的观点。两人的关系处得“伉俪之爱，视新婚有加”。
妻子病故，蔡元培很伤悲也很自责。
想到，自己婚后数月，就赴杭州应恩科乡试，考中举人在以后的四五年间，为求取功名，多年在外，居家时间甚短。只是到1895年冬，在翰林院请假一年，归里省亲，方得与夫人团聚。随后1897年春，夫人又追随蔡元培到北京。
平日里，夫人持家谨严节俭，人也性情淡泊。对丈夫连科登第泰然处之，居京华之中却不趋势权要。家里虽不富裕，但每当蔡元培在家招待朋友，都尽心尽力的接待。戊戌政变后，蔡元培毅然弃官南归，夫人毫无怨言，随夫而返？
蔡元培回到故乡后，投身教育和地方公益，不停地奔走于杭州临安、嘉善等地，在家的时间有限。不曾想到，严重的肝病正耗损着夫人的生命。到1900年6月，终于一病不起而撒手而去，时年35岁。
蔡元培在以后的日子里，不止一次地说过：“早知君病入膏肓，当屏绝万缘，常相厮守，已矣，如宾十年，竟忘情乃尔耶。”
蔡元培很赞赏夫人的为人，他写道：“君澹于世荣，自归余，余侥幸入科第，君不以为喜。及官京师，阒然不趋事权要。戊戌九月，决然相与携两儿出都。孑孓道路，辛苦备尝，君不以为怨。”
说的是，王昭不因为丈夫有了权势，就兴高采烈，也不因为跟着丈夫备受艰辛，就抱天怨地，实在是一种娴良的好妻子。
当蔡元培正陷入极度悲痛之中时，而给这位30出头丧偶的青年翰林，说媒的各路人等却纷至沓来，门槛都快要踏破了。
蔡元培先是一一客气回绝，见仍人来人往，便大笔一挥，抛出他结婚择偶五项原则：一、女子须不缠足者；二、须识字者；三、男子不娶妾；四、男死后，女子可改嫁；五、夫妇如不合，可离婚。
这几项条件里可贵的是，不但对女方有要求，而且男方自己也主动做出承诺和自我约束，真是比平等还平等。
“不缠足、再嫁、离婚”，这些惊世骇俗的字眼儿竟出自一个翰林之手。这种离经叛道、蔑视纲常的几项原则一抛出来，在当时的社会风气中，犹如给死水面上抛了一块巨大的石头一样，这种颠覆性的举动给世人造成的剧烈震撼，是现在的人们无法想象的。
蔡元培在当地是何等人物，他的作略马上就成为轰动一时的大事。
还能再有说媒的人吗？
上面提到蔡元培和校董徐树兰之间出现的分歧。蔡元培愤而辞职，经人说和，人虽又回到绍兴学堂任教，但两个人之间的分歧却是始终存在。
归根结底，以徐树兰为代表的当地传统派士绅要办的教育是“只以金银遗子弟，何如道德教儿孙”式的传统教育，在他们看来，新学的设置只是为了因应新的时势而对中国传统的教育方式略加调整，并应以不破坏传统的“道统”为前提。可是蔡元培于公于私的种种作略实在是一再地冲击了他的底线，这便使得校董徐树兰先生不再热衷于绍兴中西学堂的校务。
到了1900年底，学堂需要经费投入，蔡元培又去与徐先生协商，但徐先生冷淡以对。蔡元培最后只好于1902年2月底离开中西学堂，移交出校职。
离开了绍兴中西学堂，蔡元培不放弃自己认定的新型教育事业。此间曾几次到杭州筹办师范学校，虽几经波折，终于没有结果。但也有收获，就是因此而结交了一帮学界人士。走得很近的，是养正书塾教员陈黻宸（介石）、林少泉（林白水）、陈叔通，还通过他们认识了这书塾的学生汤尔和和马叙伦等人。
陈黻宸（1859年—1917年），幼名芝生，一名崇礼，后名黻宸，字介石，晚年改名芾，室号饮水斋、烛见知斋。浙江瑞安人。中国近代著名的教育家、政治家、哲学家和史学家，被誉为“浙江大儒”、“史学巨子”，与陈虬、宋恕三人是名重清末民初学术界的“东瓯三先生”。45岁考中进士，曾先后担任浙江省谘议局议长、浙江省民政部长、民国首届国会议员、众议院议员。
林白水（1874年1月17日—1926年8月6日），男，福建省闽侯县人。汉族，原名獬，又名万里，字少泉[2-3]，号宣樊、退室学者、白话道人等，福建闽侯（今福州）青圃村人。中国近代史上著名的记者、报人、新闻工作者。
陈叔通（1876年—1966年），名敬第，浙江杭州人。清末翰林。
甲午战争后留学日本，曾参加戊戌维新运动。辛亥革命后，任第一届国会众议院议员。曾参加反对袁世凯的斗争。此后，长期担任上海商务印书馆董事、浙江兴业银行董事等职。抗日战争期间参加抗日救亡活动。抗战胜利前夕，参加筹组上海市各界人民团体联合会。1949年9月出席中国人民政.治.协.商会议第一届全体会议。
中华人民共和国建立后，任中央人民政.府委员，全国人.大.常.委会副委.员.长，政.协全国委.员会副主.席，中华全国工商联合会第一、二、三届主任委员等职务。
汤尔和（1878年－1940年），浙江杭州人。早年曾在杭州府中学堂就读师范，1902年协助其师在沪创办《新世界报》。留学日本，毕业于金泽医专（现为金泽大学），其间被推为拒俄义勇队临时议长。又游德，获柏林大学医学博士学位。归国后任两级师范校医、北京医专校长。1922年后，历任教育总长、内务总长、财政总长。1937年抗战爆发后投靠日本，沦为汉奸，任伪议政委员会委员长、华北政务委员会常.委兼教育总署督办等职。因肺癌病死于北平。
马叙伦（1885年4月27日－1970年5月4日），字彝初，更字夷初，号石翁，寒香，晚号石屋老人。汉族，浙江杭县（今杭州）人。学者、书法家，中.国.民.主.促.进.会（民进）的主要缔造人和首位中.央.主.席?。
少年时入杭州养正书塾师从陈介石，读《黄书》、《民约论》等。后因主持正义，一次学.潮后被校方除名。出校后刻苦自学，致力于六法训诂、经史、韵文兼治新学，曾任商务印书馆《东方杂志》编辑、《新世界学报》主编、《政光通报》主笔，后又执教于广州方言学堂、浙江第一师范、北京大学等。
1949年任政务院文化教育委员会副主任，中央人民政.府教育部部长、高等教育部部长等职。
这个时候，蔡元培也于当时思想很为活跃的“浙东三杰”之一的宋恕过往密切，宋此时正任教于求是学堂。
“浙东三杰”是指晚清时代，浙东一带文化界三位名流，分别为陈黻宸、陈虬、宋恕，均为很有作为思想家、政治家，是对我们这个国家的思想启蒙，有重大影响力之人。
而蔡元培与章太炎的交谊，也是从这个时候开始的。
蔡为绍兴同乡筹建小学事，与友人童亦韩由杭州往临安，途经余杭。蔡元培得知章太炎住在余杭，并与童亦韩是故交，就和童登门造访章太炎，请童介绍自己和章太炎认识。这时，章太炎的鼓动反清革命的书《訄言》第一版已出版发行，蔡元培读了这本书后，便一直想认识书的作者。
1901年的上半年，蔡元培常住在上海，广泛收集各类新式学堂的学制和课程设置，经过综合比对和深入研究，他撰写了《学堂教科论》一书，由杜亚泉开办的普通学书室印发。这无疑是他对国家的教育事业做出的贡献。
继绍兴中西学堂之后，蔡元培开始执教的第二所新式学校是南洋公学。
南洋公学，由洋务派代表人物盛宣怀1896年创建于上海。清末民初，称江苏、浙江、福建、广东等沿海各省为“南洋”，称江苏以北沿海各省为“北洋”。南洋公学是中国近代历史上中国人自己最早创办的大学之一，也是上海交通大学和西安交通大学的前身。
在当时这所学校是报请清政府同意之后成立的，为了能为清王朝培养一批了解世界大势、有专门知识的人才，这所新式学堂专设了“特科班”。就是“专收优于国学、年力强健者，授以西学，以备将来经济特科之选”。
蔡元培在主持中西学堂时就关注过这所学校。1899年11月，蔡元培曾写信给在南洋公学任职的张元济，请其代购教科书，后又专门到上海徐家汇游览了南洋公学。
1901年5月，从绍兴中西学堂去职后赋闲的蔡元培，应上海澄衷学堂总理刘葆良之邀，前往襄助南洋公学校务。在此期间，他开始与南洋公学的督办盛宣怀有所往来，曾在6月间出席盛宣怀在南洋公学的宴请。
9月，南洋公学“特科班”开课，蔡元培正式受聘担任特班生总教习。中国近现代史上的许多著名人物，如邵力子、谢无量、李叔同、黄炎培等，都是蔡元培这个时期教过的学生。
“中国国民在极度痛苦中，还没有知道痛苦的由来，没有能站立起来，结合起来，用自力解除痛苦，这是中国根本弱点，你们将来出校，办学校以外，还要唤醒民众，开发他们的知识。这些固然可以靠文字，但民众识字的少，如能用语言，效用更广，你们大家练习演说罢！”
这是蔡元培在南洋公学担任总教习时，在公学里的学生组织的一次演讲会上，演讲的一段话。必须唤醒民众，这是他对戊戌变法失败的反思中获得最主要的认识。
蔡元培激情的讲演，让在场的很多学生泪流满面，也一下子把他和学生们的距离拉近。