话说宝钗叫袭人问出原故，担心宝玉会悲伤成疾。于是，她与袭人假扮闲聊，说道：“问世间情为何物？人活在世上，有情有义，可惜缘分天定。无缘之人各自安天命，即使有人痴心一片，也不过是枉然。你看圣上赐婚，林姑娘外嫁王室。虽然她与北静王的缘分短暂，现在却已是一品诰命夫人，荣耀加身。可见生死有命，缘分在天。”宝钗虽然是在与袭人说话，但她的言辞都是说给宝玉听的。
袭人会意，也说：“确实如此，林姑娘在这里的时候经常哭泣，看来与我们并无缘分。如果说林姑娘与我们有缘，她的房间还在园里，我们也算是好友，怎么没有回来看看？而且，我也没有梦见过她一次。”
宝玉在外面静静地听着，不禁深思：真的太神奇了！我知道林妹妹外走了，那一天我没有想念她几遍？但是为什么我从来没有梦见过她？想必她和我们并不是有缘分的，看来我这个平凡的人，不能和有缘人交流，所以连一个梦都没有。我决定就在外面睡觉，或者当我从园子里回来，她知道我的心，愿意在梦里和我相见。我一定要问明她“问世间情为何物，直教生死相许？”。我经常思念她，如果真的有缘我们终会相见，如果没有缘分，竟然没有一个梦境，我就不再想她了。”
他打定主意，便说：“我今天晚上就在外面睡觉，你们不用管我。”宝钗没有强迫他，只是说：“你不要胡思乱想了。你没看见太太因为你去了园子而急得说不出话来吗？你现在还不去休息，如果老太太知道了，会说我们不用心。”宝玉说：“别这么说，我只坐一会儿就进去。你也累了，先睡吧。”宝钗料到他一定会进去的，便故意说：“我睡了，让袭姑娘伺候你吧。”
宝玉听了这番话，觉得非常合情合理。等到宝钗入睡后，他便叫袭人和麝月另外铺设一副被褥，并经常派人进来查看二奶奶是否已经睡着。宝钗故意装睡，整夜都不得安宁。
宝玉以为宝钗已经睡着了，便对袭人说：“你们各自去休息吧，我并不伤感。如果你不相信，你可以先服侍我入睡，然后再进去休息，只要不惊动我就好。”袭人果然按照他的要求服侍他入睡，准备好茶水，关好门，进入里间照应了一会儿，然后各自假装睡觉，等着宝玉有什么动静再出来。
宝玉见袭人进去了，便把守夜的两个婆子支到外面。他轻轻地坐起来，暗暗地祈祷了几句，然后才重新躺下。起初他怎么也睡不着，但后来心情平静下来，竟然睡着了，度过了一个安稳的夜晚。直到天亮，他才醒来，擦了擦眼睛，坐着想了一会儿，发现自己并没有做梦。于是叹了口气，口中吟唱起来：
青梅煮酒话短长，一曲新词酒一杯。
天青过雨，千峰远望，如诗如画。
浓情蜜意满枝头，一帘幽梦夜未央。
情丝万缕，牵绊心头，化作柔肠。
月下花前誓言重，两心相悦意浓浓。
红颜一笑，倾国倾城，如梦如幻。
天涯海角心相随，万水千山只为你。
朝朝暮暮，共度风雨，永不离弃。
宝钗整夜都没有入睡，她听到宝玉在外面吟唱，不由恼火，便立刻接话道：“你这样说实在是太冒失了。如果是说给林妹妹的，林妹妹还在的话，她一定会生气的。”宝玉听了之后，感到有些不好意思，只好起身走进里屋，试图找些话题说：“我本来打算进来的，但不知道怎么就打了个盹儿。”宝钗回答：“你进不进来与我有什么关系呢？”
袭人其实也没有睡着，她听到他们两个在说话，便立刻过来倒茶。这时，老太太那边派来一个小丫头询问：“宝二爷昨晚睡得好吗？如果睡得好，就请早早地和二奶奶一起梳洗后过去。”袭人回答：“你去告诉老太太，说宝玉昨晚睡得很好，回来后就过来了。”小丫头听后便离开了。
宝钗连忙梳洗完毕，莺儿和袭人等人也跟着一起去了贾母那里行礼。然后从王夫人那里开始，一直到凤姐那里都一一问候过了，最后又回到贾母那里，发现她的母亲也过来了。大家都关心地问起宝玉晚上睡得好不好。宝钗回答说：“他回去后就睡了，没有什么问题。”众人听后都放心了，接着又说了些闲话。
说着，湘云走进了房间。由于今天是宝钗的喜庆日子，她不得不含着眼泪，依依不舍地告别了在场的众人，准备回家。贾母深知她的难处，也不忍心强行挽留她，只是轻声说道：“你回去也好，只是不要想念我们。过几天我会派人去接你过来。”
在说完这些话之后，湘云只能带着悲伤的心情告别大家。大家都出来送她，然后回到了贾母的住处。从早到晚，这一天又过得非常热闹。看到贾母疲惫不堪，大家都各自散去休息了。
唯独薛姨妈向贾母告别后，来到了宝钗的房间，对她说：“你哥哥今年已经过去了，要等到皇恩大赦的时候才能减轻刑罚。这几年我孤苦伶仃，不知道该如何度过！我想给你二哥哥办婚事，你考虑一下好不好？”宝钗回答：“妈妈是因为大哥哥已经成家了，所以对二哥哥的事情也产生了疑虑。但我认为这很应该办。邢姑娘是妈妈认识的，现在在这里也很艰难。如果我们娶了她，虽然我们家境贫寒，但总比她寄人篱下要好得多。”
薛姨妈说：“你有空的时候，就去告诉老太太，我们家现在没人，可以开始选日子了。”宝钗回答：“妈妈只管和二哥哥商量，挑选一个好日子，过来告诉老太太和大太太，然后举行婚礼就行了。这里的大太太也巴不得尽快把婚事办完。”薛姨妈说：“今天听说史姑娘也要回去了，老太太心里想留你妹妹在这里住几天，所以她才留下来的。我想她也不定什么时候就会离开，你们姐妹们应该多聊几天天。”宝钗说：“正是这样。”于是薛姨妈又坐了一会儿，向大家告别后离开了。
在那个宁静的夜晚，宝玉结束了一天的忙碌，回到了自己的房间。然而，他的内心却并没有因为回归安静的环境而平静下来。他一直在思考一个问题，那就是昨夜他竟然没有梦见黛玉。
他开始猜测，想起了终身误那是曲子：
都道是金玉良姻，俺只念木石前盟。空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。叹人间，美中不足今方信：纵然是齐眉举案，到底意难平。
宝玉不由叹息一声，所谓木石前盟本就是水中月镜中花，木石前盟又或是另有其人，所以我们无缘再见了。这个想法在他的脑海中萦绕，让他感到既惊讶又困惑。他又转而怀疑，是不是他自己的理解有误，或者是他对黛玉的感情太过强烈，以至于他无法接受她离开的事实。
然而，他又想到另一种可能性，那就是他的性子太急躁了，导致他没有能够进入梦境。这个想法让他感到有些无奈，他知道自己的性子有时候确实过于急躁，但他也没有办法改变。
于是，他想出了一个主意，他决定向宝钗表达自己的想法。他对宝钗说：“我昨夜在外面睡着，感觉比在屋里睡的要安稳得多。今天早上起来，我心里也觉得非常清净。我想，我还要在外面再睡两夜，只是我怕你们会来拦我。”
宝钗听了，明知早晨他嘴里念诗是因黛玉的事，想来他那个呆性是不能劝的。倒不如让他睡两夜，索性自己死了心也罢了。况兼昨夜听他睡得倒也安静。便道：“好没来由。你只管睡去，我们拦你做什么？但只别胡思乱想的招出些邪魔外祟来。”宝玉笑道：“谁想什么？”袭人道：“依我劝，二爷竟还是在屋里睡吧。外边一时照应不到，着了凉，倒不好。”
宝玉未及答言，宝钗却向袭人使了个眼色儿。袭人会意，道：“也罢，就叫个人跟着你吧，夜里好倒茶倒水的。”宝玉便笑道：“这么说，你就跟了我来。”袭人听了，倒觉得没意思起来，登时飞红了脸，一声也不言语。宝钗素知袭人稳重，便说道：“他是跟惯了我的，还叫他跟着我吧。就叫麝月五儿照料着也罢了。况且今日他跟着我闹了一天也累了，该叫他歇歇了。”
宝玉无奈地笑着走了出来。宝钗命令麝月和五儿在外间为宝玉铺设好床铺，又叮嘱他们：“要保持清醒，无论要茶还是要水，都要留点神。”麝月和五儿答应着。他们出来后，看见宝玉正端坐在床上，闭目合掌，像个和尚一样。两人不敢说话，只是看着他笑。宝钗又让袭人出来照看他。袭人看到这一幕，也觉得好笑，轻声问道：“该睡觉了，你怎么又打起坐来了？”
宝玉睁开眼睛，看见袭人，便说：“你们只管睡，我就坐一会儿就睡。”袭人道：“因为昨天你的行为，让二奶奶一夜没睡。你再这样胡闹下去，成何体统？”宝玉知道自己不睡，她们也不会睡，于是就躺下睡觉了。袭人又叮嘱了麝月等几句，才进去关门休息了。
麝月和五儿两个人也整理了被褥，服侍宝玉入睡，然后各自休息。宝玉却怎么也睡不着，看见他们两个人在那里打铺。他忽然想起当年袭人不在家时，麝月和晴雯两人服侍他，有次夜间麝月出去，晴雯想吓唬她，因为晴雯没穿衣服，结果着凉了，后来还因为这个病去世了。想到这里，他的思绪又转向了晴雯身上。
接着，他又想起凤姐说五儿长得像晴雯，于是他的一颗心又转向了五儿身上。他假装睡着，偷偷地观察五儿，越看越觉得她像晴雯，不觉又发起呆来。他听了听里间，已经没有声音了，知道大家都已经睡着了。但是他不知道麝月是否也已经睡了，于是故意叫了两声，却没有人回应。
五儿听到宝玉的召唤，便立刻问道：“二爷，您需要什么？”宝玉回答说：“我想漱口。”五儿看到麝月已经睡着了，只好起身重新剪了蜡烛花，倒了一杯茶过来，一只手托着漱口盂。由于匆忙起床，她身上只穿着一件桃红色的绫子小袄，松松地挽着一个发髻。宝玉看着她，竟然觉得晴雯又活过来了。突然，他又想起晴雯曾经说过的“早知道会背负虚名，就应该好好打算一下”。他不禁呆呆地看着五儿，也没有接过茶杯。