然而在李宁到来之前，亚历山大还需要面对的困难，其实有很多，他发现堤道面对的城墙太过坚固，他所建造的任何攻城武器都无法给这段城墙造成实质性损伤。同时攻城战舰也无法打破西顿港一侧的城墙。这位马其顿国王虽然对此感到失望，但远没有气馁。直到马其顿人尝试攻击了每一处城墙之后，攻城战舰才终于成功重创了面对埃及和外海的一段城墙，并将其打破。泰尔人从不认为这里也会遭到攻击，因而这段城墙并不像其余部分那样坚固。
被围攻的泰尔人数月来始终显示着自己的发明能力和机械技巧，亚历山大的工程师们使出了浑身解数才得以与之抗衡。在此之前，马其顿士兵们已经愈发急不可耐，对于攻克这座非凡要塞的信心也发生动摇。但突破口的开辟重新点燃了他们心中的勇气。亚历山大在突破口上架起了一座栈桥，并派出突击部队加以攻击。但泰尔人凭借暴雨般的矢石、火球和其他办法将他们逐退，并在突破口建造了弧形内墙将其堵住。亚历山大只能等待更好的进攻机会。虽然不少历史学家认为亚历山大在此期间曾打算放弃围攻继续远征，但亚历山大根本没有采取过任何能印证这种理论的行动，而这种理论与亚历山大坚忍不拔的性格也完全不相吻合。
进攻失败三天后，海面十分平静，亚历山大准备进行一次新的进攻。此时已经是7月底了。
他将自己的攻城锤集中在城墙的西南部，这里也是最容易攻击的地点。同时他还命令一部分搭载着巨弩、抛石机和投石手、弓箭手的战舰环绕全岛进行射击，以使对方无法确定主攻方向。一部分战舰被部署在海岸附近，准备凭借猛烈的攻击和密集的矢石来威慑对方。另一些战舰则装载着亚历山大最精锐的部队——阿德米塔斯的近卫持盾兵和寇纳斯的方阵步兵旅，亚历山大也准备亲自领导突击。舰队的其余部分全部被派到了两个港口的入口，准备尝试切断入口的拦阻绳攻入港内。除此以外，全军剩下的所有其他部队也都将在这次总攻中提供支援。在几个小时的尝试后，亚历山大终于在城墙上打破了一个更大的缺口。装载着攻城锤的战舰后撤，两艘带着栈桥的战舰向前将栈桥搭靠在海滩上。紧接着，在亚历山大亲自监督之下，近卫持盾兵开始发动突击。泰尔人也以最高的勇气抵挡着他们的进攻。可一旦马其顿人在城墙上站稳了脚跟，其一如既往的勇猛便很快将对方逐退了。持盾兵指挥官阿德米塔斯被长矛刺穿，成为了第一个阵亡的马其顿人。亚历山大则与寇纳斯的方阵步兵紧随在近卫持盾兵之后，攻克了数座箭塔以及连接着它们的城墙，一路沿着城墙向泰尔的卫城前进。这样一来就要比他们先从城墙下到地面，再从地面进攻卫城容易得多，因此卫城很快即被攻克了。
与此同时，负责进攻两座港口的舰队（腓尼基人负责攻击埃及港，塞浦路斯人负责进攻西顿港）全部成功突破到了港口内。他们摧毁了泰尔战舰。
让人感到有些讽刺的事，亚历山大一直在期盼着的援军终于在这个时候姗姗来迟，而他自己的军队已经付出惨烈的代价，几乎已经将看二成拿下，但这个时候袁军的到来也为士兵们坚定了取胜的信念，要知道在此之前他和他的士兵们在不同的情况下都为此发生过动摇，虽然后来的历史学家们无法找到任何行为来印证他们双方的动摇，但假使任何一方的动摇影响了这次远征的话，那么之后数千年的历史将为之而改写。
李宁最大的依仗就是原本的历史上亚历山大并没有做出任何背弃他远征意志的行为，所以他才命令他的军人队缓慢行进，只是这一缓慢行进的命令得到了过分机械的执行，你要知道他们原本可以悠哉悠哉的，在穿越小亚细亚半岛之后，通过南部的港口直接前往泰尔城，然而这些该死的倒霉陆军因为惧怕晕船的缘故而选择了放弃，直到泰尔城即将告破的消息传到他们耳中，他们才慌忙地担心错过李宁认为的绝佳时机，加速了前进的步伐，虽然他们所担心的晕船情况仍旧广泛地出现在了视频当中，但不可否认的是这次他们顶着这种负面的影响，对敌人占据的城池立刻展开了进攻。
火焰武器终于开始在这个时候大发神威，虽然亚历山大的士兵们已经占据了城池的南部和北部并展开了两面夹击的进攻，但是当火药偷放到战场上之后，惊天动地的破坏力仍然迅速的为他们打开了胜利之门，城墙的迅速崩塌，让泰尔人不得不做出了一个艰难的决定。
泰尔人放弃了城墙，在阿革诺耳神庙附近重新集结。在阿德米塔斯阵亡后直接指挥近卫持盾兵的亚历山大从卫城中冲出来，不久后便击溃了所有抵抗。在寇纳斯以及舰队四面八方的攻击之下，城内的战斗很快就演变成了屠杀。泰尔人早前曾在城墙上拷打、屠杀马其顿俘虏，把尸体扔进大海使他们无法下葬，甚至连亚历山大的使节也被他们从城墙上抛进海里，这些残酷行径以及他们的顽强抵抗都激怒了马其顿人。按照寇蒂斯和狄奥多拉斯的说法，总共有8000名泰尔人被杀，2000人被钉死或吊死在海岸的十字架上。在其余居民中，亚历山大赦免了所有在赫拉克勒斯神庙中避难的人（其中包括泰尔国王和不少高级官员），然后将其余所有30000余名居民和佣兵卖为奴隶。女人、儿童以及老人大部分早已被送到了忘恩负义的殖民地迦太基。在最后的总攻中，只有20名持盾兵阵亡，在整个围攻过程中也只有400名马其顿士兵丧命。除此以外，无疑还有3000到4000名马其顿士兵受伤。据说有一部分居民在腓尼基舰队的默许下逃离了城市，战事平静后又回到泰尔。寇蒂斯记载有15000人因此得救。
泰尔的结局虽然残酷，但不过是古代围攻的惯例而已。也许这种残酷看起来是不可原谅的，但直到三十年战争期间的马格德堡围攻也同样以相似的残暴结局收场。如果在基督教盛行了16个世纪之后，还能出现以宗教为名，在36000名男、女、儿童中屠杀30000人的悲剧，那亚历山大的所谓“残暴”恶名，便也不应承受如此之多的批评。面对乌合之众，古代军队需要这种屠杀来保持士气。哪怕是伟大如亚历山大这样的国王，即使他想要阻止屠杀，也必须三思而后行。在那个年代，如果剥夺了士兵们的这些“权利”，统帅在军队中的威望便会严重受损。而且毫无疑问的是，亚历山大在某些时候也像手下那些方阵步兵一样渴望复仇。
现在亚历山大终于得偿所愿地用军事礼节向赫拉克勒斯献祭，整个军队排成阅兵队形从神庙门前通过，攻破城墙的那架攻城锤则被当作谢礼献给了赫拉克勒斯。亚历山大的舰队也排成战斗队形接受检阅。被俘获的赫拉克勒斯圣舰，被刻上献词之后重新献给神庙。此外，亚历山大还在神庙地界上举办了运动会以示庆祝。
就这样，在一场长达7个月的围攻之后，泰尔陷落了。毫无疑问，这座城市的英勇抵抗和悲壮的命运，给世界造成的影响并不亚于伊苏斯会战。泰尔城数百年来的荣誉，最终屈服于亚历山大百折不挠的勇气、能力以及军事才华之下。
亚历山大仍然把这里当作海军基地使用，但泰尔城本身却被完全摧毁了。不过按照斯特拉堡的说法，这里后来又重新成为了繁华的城市。建造起来的堤道甚至彻底改变了海峡的潮汐，使原先的海港被淤泥填满，新城所在的海岛也因此变成了半岛，这无疑成为了大自然为这位最伟大统帅的武功所修建的纪念碑。
围攻泰尔期间，亚历山大还曾收到第二封来自大流士的信件，后者提出以1000台仑黄金的代价，换回自己的母亲、妻子以及孩子，并愿意将女儿斯塔蒂拉嫁给亚历山大，甚至同意割让幼发拉底河以西的全部土地。亚历山大将这封信读给伙伴骑兵，帕尔梅尼奥便建议亚历山大接受这些条件。
据说两人为此曾有下述的对话：“如果我是亚历山大，我就会接受它们。”
“如果我是帕尔梅尼奥，我也会接受，但我是亚历山大，所以我不会接受。”之后亚历山大便回信给大流士说，整个波斯都是属于他的，如果他想要和大流士的女儿结婚，那么他根本不需要大流士的同意，至于黄金，他也根本不需要。遭到拒绝后，大流士才也开始为接下来的对抗进行充分准备。
按照约瑟夫斯的说法，亚历山大之后便开始向耶路撒冷进军（也有人认为是在占领加沙之后），因为后者决定恪守对大流士的忠诚，拒绝为亚历山大提供补给。但当他抵达城下时，却发现大祭司们已经带领着公民等在那里迎接他了。对这些人亚历山大给予了最高的尊敬，他也被他们看作是《圣经·但以理书》中预言的那位推翻波斯国王的希腊王。他不仅对这座城市秋毫无犯，甚至还给予它每七年免除一年赋税的优待。无论约瑟夫斯记载的细节是否完全正确，亚历山大都不可能在后方留下一座像耶路撒冷这样的重镇不去加以征服。因此这些记录无疑在大体上是正确的。此后撒玛利亚的总督桑巴拉特转投亚历山大，阿克也没有进行任何抵抗便告臣服。
至此亚历山大在这匆匆的一年里。终于完成了对泰尔城的攻占。
而李宁借助他进攻泰尔城的这段时间，丰富了自己在黑海周边的部署。虽然说他还没有彻底将黑海变成自己的内湖，但它已经可以悠哉悠哉地继续向东在里海发展。
当然需要他完成的工作依旧有很多，其中一条就是跟随亚历山大继续远征。
这次他要以迅雷不及掩耳的速度攻下埃及，以便在南地中海也获得自己的立足点。
到9月初，除加沙以外的整个叙利亚都已臣服于亚历山大。而加沙恰好是亚历山大必须征服之处。这座城市位于一片比平原地势更高的沙漠边缘，建在一块60英尺高的人造山丘上。这也是亚历山大到此时为止在南叙利亚遭遇的最坚固要塞，其地位控制着从大马士革通向埃及的道路，以及从红海通往泰尔的道路。自从叙利亚经常爆发动.乱的民众被波斯控制以来，加沙便成为了一座要塞。大流士将这座要塞交给了自己最信任的仆人——宦官巴提斯（batis），后者也征发了大批给养集中于此。一心忠于大流士的巴提斯认为，凭借波斯驻军和一些阿拉伯部队，他完全可以守住这座要塞，在大流士重新征召起一支新军之前确保埃及的臣属地位。之后再由大流士挥动大军将那位傲慢的冒险家从亚洲圣土上赶走。巴提斯认为亚历山大攻克泰尔所倚靠的是他的舰队，但战舰是无法靠近加沙的，因为它距离海岸有两英里距离（斯特拉堡说是7斯塔德），而海岸的沼泽也使这里完全不适于登陆。这都使舰队在加沙完全派不上用场，巴提斯对加沙的设防情况也感到非常满意。
到达加沙之后，亚历山大在城墙南部看起来最薄弱的部分宿营，并下令为攻城建造合适的攻城武器。由于马其顿人只能在平地上建造攻城武器，而城墙却建造高地上，因此工程师们认为他们不可能造出能够接近并攻击城墙的武器，但亚历山大并不同意这点。毕竟在连泰尔都已经被他攻克的情况下，还有什么城市能够抵挡他呢？亚历山大随即开始在城墙南部最薄弱的位置建造土丘，其规模也非常巨大。在惊人的短时间之内，土丘（可能只有一部分）的高度便达到了可供攻城武器攻击城墙的高度。而且亚历山大建造的土丘数量也可能并不止一个。
在攻城开始之前，亚历山大按照习俗向众神献祭。此时一只猛禽从亚历山大头顶飞过，将一块石头扔到了他的头上，之后猛禽又落到了一架攻城机器上，并被上面的绳子缠住。祭司阿里斯坦德看到这些征兆，对亚历山大预言说他确实可以攻克加沙，但却必须注意自身安全。因此亚历山大一反常态，没有站在城墙附近，而是站在了攻城武器背后，而且也安排了比往常更多的掩体。不过有一天，城内守军出城反击，几乎就要将花费大量工作才建成的攻城器械点燃，而地势较低的马其顿人即将被逐出攻城塔和攻城武器周围。看到这一迫在眉睫的失败危险，亚历山大再也无法控制自己，抓起武器便率领着持盾兵迅速上前救援。马其顿人在败退一段距离后击退了对方的突击，但亚历山大却被一架巨弩所发射出来的箭矢命中。箭头射穿了盾牌和胸甲，射进了肩膀。亚历山大伤势非常严重，险些丧命。而按照寇蒂斯的说法，亚历山大在这次围攻中两处受伤。
在从泰尔运来的攻城武器抵达了加沙附近的小港马久马斯时，马其顿人也将土丘延伸到了整个城市四周。不过史料中所指的“四周”可能也只是在不同方向上又建起了几个土丘。土丘的一部分（阿里安说是整个土丘）宽达120英尺，高度更是达到了250英尺，几乎与城墙相当。由于平原上的沙土无法用来建造土丘，所有工程材料都要从远处运来。也许上述这些数字并不足信，但从埃塞俄比亚、埃及、尼尼微、巴比伦的过往战例中也能看到，强制动员整个地区人口所能建起的工程是何等巨大。事实上，由于土丘的作用只是供攻城塔和攻城锤接近城墙，因此只需在最适合的位置建造一至两座即可，其余部分的城墙只需要较小的围攻线即可封锁。倘若真要建造巨大土丘环绕全城，将浪费大量不必要的人力。这样一来，无论史料中“四周”二字有着何种意义，我们也只能得出亚历山大是在城市周围又多造了几座土丘，而非用土丘环绕全城的结论。如果这些土丘只面对着一小部分城墙，上述数字便完全是可以实现的了。
马其顿人的攻城武器可以很方便地在土丘上工作，很大一部分城墙即被攻城锤打破，另外还有更多地段也被打开了突破口。可尽管亚历山大已经压制了城墙，将守军从胸墙和掩体背后驱离，但守军却还是十分顽强。即使马其顿人像往常一样英勇，守军也还是能在付出巨大代价之后三次击退其进攻。亚历山大在第四次进攻之前先把城墙上的缺口扩张开来，并吸取先前进攻因缺乏工具导致成效不大的经验，将所有云梯和一切可用工具全都派上了用场。另外他还派出了更多部队，从各方向同时进攻。马其顿士兵之间爆发了普遍的竞争，都想要第一个登上城墙。最终，伙伴骑兵涅俄普托勒摩斯超过他人第一个登上城墙。其他人也紧随其后压倒守军夺取了城墙，事先安排的精锐部队则开始向各城门前进。城门不久之后即被打开，马其顿人随即进入城内，全城都爆发了血腥的屠杀竞赛。英勇的加沙男性全部阵亡，死后也被敬重他们的马其顿人摆成了手中持剑而亡的姿势，妇孺则全被卖为奴隶，总计有10000人在加沙战死。据说亚历山大非常野蛮地报复当地指挥官巴提斯，将其尸体拖在战车后环绕全城示威，就如同其祖先阿喀琉斯对赫克托耳所做的那样。虽然这种报复行为很符合亚历山大的年纪，但这对他而言却非同寻常，很可能并非事实。